Hrad se nalézá na Českomoravské vrchovině asi dva kilometry severně od města Humpolec směrem na Havlíčkův Brod. Příjezd k záchytnému parkovišti pod hradem v obci Rozkoš je ze silnice I 34 z Humpolce směrem na Havlíčkův Brod a je značen hnědými ukazateli ke kulturním cílům již od přivaděče z dálnice. Ve vsi Rozkoš, asi 300 metrů od hradu, je možnost bezplatného parkování. Na hrad se lze také vydat pěšky z Humpolce. Procházka je to příjemná, dlouhá necelé dva kilometry.

Počátky hradu spadají do poslední třetiny 14. století. První písemná zpráva, která by se mohla vztahovat k hradu, pochází z roku 1399. Píše se v ní o sezení Jindřicha z Dubé na Humpolci. Přímo o hradě se hovoří až ve zprávách z roku 1404 v souvislosti s jeho obležením a dobytím Jindřichem z Rožmberka. Vlastní hrad pánů z Dubé byl situován v jižní části dnešního hradního komplexu. Jednalo se o nevelkou stavbu obdélníkového půdorysu, chráněnou na jižní a západní straně strmými svahy hradního návrší. Na severní, nejsnáze přístupné, straně byl příkop, přes který vedl most k bráně. Zde se také nacházela mohutná dutá hranolová věž o základně 5,5 metru, do které se chodilo po můstku z protilehlého paláce. Palác přiléhal k hradbám a tvořil jižní a západní stranu hradního komplexu. Mezi bránu a palác byla později přistavěna malá kaple. Hospodářské předhradí bylo opevněno zřejmě z největší části jen dřevěným plotem, příkopem a valem. Po roce 1404 zřejmě ještě Jindřich z Dubé nechal areál obehnat kamennou hradbou.

Počátkem roku 1416 Jindřich z Dubé umírá a hrad roku 1420 odkupuje Jan Leskovec z Leskovce. Hrad je v té době radikálně přestavován.  Stará ohradní zeď je nahrazena novou a pozůstatky opevnění jsou doplněny o nové čtvercové bašty. V severovýchodní části předhradí je vybudována nová obytná budova. Starší vstup do horního hradu je zazděn a nový byl veden přes věžovou bránu, vklíněnou mezi prostřední baštu a věž. Bašta poblíž první brány je v přízemí upravena na hradní kuchyni. Přestavěny jsou také paláce horního hradu a sklepení nově zaklenuta valenou klenbou.

Roku 1496 bylo panství prodáno Janu Trčkovi z Lípy. Opět zde probíhají nové změny interiérů i exteriérů. Například je budován renesanční reprezentační palác v severní části areálu. Velká pozornost je však kladena i na zvýšení obranyschopnosti hradu. Při první hradní bráně na severovýchodě je budováno nové dělostřelecké opevnění - tzv."bastión".

V polovině 16. stol. je hradní stavba nově přejmenována na Orlík. Roku 1560, když hrad kupuje Jan Říčan z Říčan a na Kosové Hoře, je však hrad a dvůr poplužní pod hradem uváděn jako pustý. Zřejmě se v té době stala nějaká pohroma. Noví majitelé své stavební aktivity směřují na obnovu sídla. Po vnitřním obvodu západní části areálu jsou přizděny další přízemní objekty. Dalším majitelem se stává Kryštof Karel z Roupova, který přikupuje panství herálecké a na nový herálecký zámek přemisťuje své sídlo. hrad Orlík tudíž zůstává pouze jako správní sídlo. Kryštof Karel z Roupova je však také posledním českým pánem na Humpolci a panstvích okolních. Po bitvě na Bílé Hoře roku 1621 je mu majetek konfiskován.

Hrad sice odkoupil v roce 1623 Filip starší, hrabě ze Solmsu, ale panstvo sídlí na Herálci a Orlík pustne. V 17. století, a zvláště za 30-ti leté války chybí o hradě jakékoliv zprávy. Ještě v roce 1708 je hrad uváděn jako pustý zámek Orlík s dobře zachovalými zdmi, sídlí zde však pouze myslivec.

A tak se Orlík postupně dostává do zapomnění a mění se v rozvaliny. Vybavení je rozprodáváno a hrad rozebírán na stavební Kámen. Z roku 1803 pochází první zachovalé vyobrazení hradního komplexu před jeho úplnou zkázou. V první polovině 19. století se zřítila část nárožní hradní věže a později pod rukama dělníků mizí i první hradní brána s hradbami v okolí.

Na začátku 20. století hrozí úplné zřícení hradní věže, a proto dochází v roce 1913 na popud místních rodáků k první konzervaci jejich zbytků i ostatního zdiva. V letech 1939-41 jsou prováděny Klubem českých turistů další zabezpečovací práce. Po roce 1945 je areál hradu centrem mládežnických akcí, které jsou však v 70-tých letech z důvodu špatného stavu objektu zakázány. Hrad není udržován, pustne a mění se v rozvaliny.

V roce 1988 na hradě začíná pracovat malá skupina místních nadšenců, která se později transformuje v občanské sdružení - humpolecké pobočky Klubu Augusta Sedláčka. Od roku 1992 probíhají stavební opravy, financované Okresním úřadem v Pelhřimově a městem Humpolec. V roce 1997 je areál zpřístupněn veřejnosti. V témže roce humpolecká pobočka Klubu augusta Sedláčka zakládá obecně prospěšnou společnost Castrum o.p.s., která se stává oficiální organizací zajišťující správu hradu. Orlík je v této době již majetkem města Humpolec a postupně se daří dokončit opravy horního hradu a provést i zajištění většiny dolního hradu. V polovině prvního desetiletí 21. století se podařilo realizovat stavbu správní budovy a tak otevřít cestu dalšímu využití hradu. Opravy zbývající části hradu by měly být prováděny postupně s ohledem na finanční možnosti.

Filmaři si často toto zajímavé místa nevybírají, i přesto sem může televizní divák zavítat každý rok o Vánocích. Pohádka „Jak se budí princezny“ (Václav Vorlíček – 1977) je totiž bezesporu televizním hitem patřícím neodmyslitelně na obrazovky ke konci roku.